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https://hdl.handle.net/1822/80500
Título: | Síntese de novos compostos Heterocíclicos de nitrogénio como potenciais anticancerígenos |
Outro(s) título(s): | Synthesis of new nitrogen Heterocyclic compounds with potential anticancer activity |
Autor(es): | Teixeira, Marta Sofia Vilela Barreira |
Orientador(es): | Carvalho, M. Alice |
Palavras-chave: | Anticancerígenos Derivados de pirimidopirimidina Derivados de purina Anticancer drugs Purine derivatives Pyrimidopyrimidine derivatives |
Data: | 21-Jan-2020 |
Resumo(s): | O diaminomaleonitrilo (DAMN), reagente comercial, fez-se reagir com ortoformiato de trietilo
gerando o (Z)-N-(2-amino-1,2-dicianovinil)formimidato de etilo. O (Z)-N-(2-amino-1,2-
dicianovinil)formimidato de etilo fez-se reagir com diferentes aminas arílicas e, de seguida, na presença
de catálise básica levou à formação de 5-amino-1-aril-4-cianoformimidoilimidazoles.
Os imidazoles foram colocados na presença de ortoformiato de trietilo e catálise ácida ou, na
presença de dimetilformamidadietilacetal (DMFDEA) para gerar 6-cianopurinas. As 6-cianopurinas
fizeram-se reagir com metanol na presença de catálise básica para gerar 6-imidatopurinas.
As 6-imidatopurinas foram usadas como reagentes de partida para a formação de novos
derivados 6-amidinopurinas, por reação com diferentes hidrazidas.
As 6-cianopurinas fizeram-se reagir com nucleófilos de nitrogénio, entre os quais, a hidrazina e
hidrazidas para gerar 3,4-dihidropirimido[5,4-d]pirimidinas, que foram convertidas nos respetivos
derivados aromáticos, por reação com um nucleófilo, sob calor.
As pirimido[5,4-d]pirimidinas e as dihidropirimido[5,4-d]pirimidinas, com substituinte hidrazina
em C4 e N3, respetivamente, fizeram-se reagir com diferentes aldeídos para gerar novos derivados de
pirimido[5,4-d]pirimidina.
Os compostos novos foram caracterizados por métodos físicos, e espetroscópicos, entre estes,
ponto de fusão, espetroscopia de infravermelho, espetroscopia de ressonância magnética e nuclear de
1H e 13C incluindo técnicas de correlação bidimensional HMQC e HMBC. Diaminomaleonitrile (DAMN), a commercial reagent, was reacted with triethyl orthoformate generating ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate. Ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2- dicyanovinyl)formimidate was reacted with different aryl amines and then, in the presence of basic catalysis led to the formation of 5-amino-1-aryl-4-cyanoformimidoilimidazoles. Imidazoles were reacted with triethyl orthoformate under acid catalysis or, with dimethylformamidediethylacetal (DMFDEA) to generate 6-cyanopurines. 6-cyanopurines were reacted with methanol in the presence of basic catalysis to generate the corresponding 6-imidatepurines. The 6-imidate-purines were used as starting reagents for the formation of news derivatives of 6- amidino-purires by reaction with different hydrazides. 6-Cyanopurines were reacted with nitrogen nucleophiles, including hydrazine and hydrazides, to generate 3,4-dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines, that were converted to their aromatic derivatives, by reaction with a nucleophile under heat. Pyrimido[5,4-d]pyrimidines and the dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines, substituted with hydrazine in C4 and N3, respectively, were reacted with different aldehydes to generate new pyrimido[5,4-d]pirimidines. The new compounds were characterized by physical and spectroscopic methods, including, melting point, infrared spectroscopy, 1H and 13C nuclear and magnetic resonance spectroscopy including correlation spectra (HMQC and HMBC). |
Tipo: | Dissertação de mestrado |
Descrição: | Dissertação de mestrado em Química Medicinal |
URI: | https://hdl.handle.net/1822/80500 |
Acesso: | Acesso restrito autor |
Aparece nas coleções: | BUM - Dissertações de Mestrado CDQuim - Dissertações de Mestrado |
Ficheiros deste registo:
Ficheiro | Descrição | Tamanho | Formato | |
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Marta Sofia Vilela Barreira Teixeira.pdf Até 2024-10-31 | Dissertação de Mestrado | 7,32 MB | Adobe PDF | Ver/Abrir |
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