Derivados de compostos naturais com potencial aplicação como biopesticidas

Abstract

A necessidade de redução ou até substituição dos pesticidas sintéticos, que desenvolvem resistência e ameaçam a saúde humana e o meio ambiente, têm motivado estudos de atividade pesticida de produtos à base de plantas. Os biopesticidas botânicos são uma das alternativas verdes ao uso dos pesticidas sintéticos. Os óleos essenciais são metabolitos secundários de composição complexa produzidos pelas plantas, com propriedades interessantes devido ao seu amplo espetro de ação, podendo ser isolados e purificados, através de técnicas de extração habitualmente utilizadas, e, posteriormente, analisados. A investigação ao nível dos pesticidas alternativos aos pesticidas sintéticos tem incidido particularmente na modificação molecular de substâncias naturais biologicamente ativas, de forma a otimizar a atividade biológica dos compostos e reduzir eventuais impactos negativos. A atividade inseticida está, maioritariamente, relacionada com a posição e natureza de grupos funcionais e/ou substituintes introduzidos na estrutura do composto. Neste trabalho sintetizaram-se dezasseis derivados de compostos naturais, nomeadamente sete derivados de carvacrol, seis derivados de timol, um derivado de mentol e dois derivados da 6- hidroxiflavanona. Os derivados de carvacrol e timol obtidos por O-alquilação possuem um grupo éter com cadeias carbonadas alifáticas de diferentes tamanhos, variando entre três e vinte átomos de carbono ou cadeias propílicas com um átomo de cloro ou um grupo hidroxilo como terminais. Como precursor análogo ao timol, mas completamente saturado, foi usado o mentol e obtido o derivado correspondente com uma ligação éter a cloropropilo. No caso da 6-hidroxiflavanona foram sintetizados os derivados O alquilados contendo o grupo propilo e cloropropilo. Na caracterização estrutural recorreu-se às técnicas analíticas habituais. Todos os compostos obtidos foram alvo de estudos de atividade biológica na linha celular de insetos Sf9, Spodoptera frugiperda, de forma a avaliar o seu potencial como biopesticidas. Foram também efetuados estudos em queratinócitos de modo a verificar a eventual toxicidade dos compostos que revelaram maior atividade em Sf9. Os resultados promissores obtidos contribuem para o estabelecimento de uma relação estrutura-atividade que permitirá direcionar estudos futuros.

The necessity of reducing or even replace synthetic pesticides, which develop resistance and threathen human health and the environment, has motivated studies of pesticide activity of natural products based on plants. Botanical biopesticides are one of the green alternatives to the use of synthetic pesticides. Essential oils are secondary metabolites of complex composition synthesized by plants, with interesting properties due to their broad spectrum of action which can be isolated and purified through extraction techniques commonly used and, subsequently, analyzed. The investigation on alternative pesticides to synthetic pesticides has been focused on the molecular modification of biologically active natural substances, in order to optimize the biological activity of the compounds and reduce negative impacts. The insecticidal activity is mainly related to the position and nature of functional groups and/or substituents introduced in the structure of the compound. In the present work, sixteen derivatives of natural compounds were synthesized, namely seven derivatives of carvacrol, six derivatives of thymol, one derivative of menthol and two derivatives of 6- hydroxyflavanone. The carvacrol and thymol derivatives synthesized by O-alkylation have an ether group with aliphatic carbon chains of different sizes, between three and twenty carbon atoms or propyl chains with a chlorine atom or a hydroxyl group as terminal. As a precursor analogous to thymol but completely saturated, menthol was used and the corresponding derivative with and ether and chloropropyl bond was obtained. In structural characterization, usual analytical techniques were used. All the compounds obtained were the target of studies of biological activity in Sf9 (Spodoptera frugiperda) insect cell line, in order to evaluate their potential as biopesticides. Studies were also carried out on keratinocytes in order to assess the toxicity of the compounds that revealed greater activity in Sf9. The promising results seek to contribute to establishment of a structure-activity relationship that allows directing future studies.